Vu d'ici, ton filetage ressemble à un pas d'artillerie : il a une face presque plate. Je me demande si ce n'est pas l'angle d'hélice côté gauche de l'outil qui est trop faible.
Tu peux mettre un coup de marqueur sur les côtés de l'outil, tu veras directement si ça frotte.
Ton outil, je trouve qu'il pointe trop du bout, tente de le faire plat. Ça ne donnera pas le bon angle si c'est trop loin de plat.
Pour la retourne, l'idéal serait des mors doux car tu peux soit faire un épaulement si la partie centrale est ronde soit serrer sur le filetage, les mors doux n'abiment pas les filetages, sinon une pièce taraudée en place et tu y visses ta pièce pour faire le deuxième côté.
Mais bon, le plus simple sur des petits diamètres comme ici c'est la filière...Si tu as la bonne bien sûr.